A su vez, el uruguayo se inscribió para disputar la ronda de clasificación de Roland Garros, uno de los torneos más importantes del circuito. Para llegar al cuadro principal, Cuevas va a tener que pasar tres rondas previas.
Este torneo le sienta muy bien al uruguayo, ya que en el año 2008 pudo alzarse con el prestigioso torneo en la competencia de dobles junto a Luis Horna de Perú. Esa final fue victoria 6-2 y 6-3 frente a la dupla conformada por Nestor (Canadá) y Zimonjic (Serbia).
En cuanto a torneos Grand Slam individuales, Cuevas logró su mejor participación en Roland Garros, cuando alcanzó la tercera ronda en los años 2015, 2016, 2017 y 2019. En el resto de los torneos grandes, nunca pudo pasar la segunda ronda.
Actualmente Pablo Cuevas ocupa el ranking 455 del circuito ATP, y a sus 37 años busca volver al circuito de la mejor manera.