"Cada canción mía tiene algo así como sabor a tierra", dijo Rodríguez Castillos al medio Cine Radio Actualidad TV en 1966. Su conexión con el campo fue fuerte y marcó su obra musical y escrita.
"La mayoría de sus canciones atienden al paisano actual no al gaucho mítico. Y creemos que en ello afirma la popularidad de la obra de Osiris; lo que dice tiene vigencia, están vivos los personajes de su poesía. El ejemplo de Osiris creemos que ha servido y mucho para la proyección y afianzamiento de nuestro Canto. Líneas de Osiris se continúan en Martín Ardúa, en Tabaré Etcheverry, en parte de la obra de Lucio Muniz, entre otros. No dejará escuela, porque lo suyo es irrepetible. Pero vale su ejemplo, su probable decoro", dijo Washington Benavides del artista uruguayo en un ejemplar de Canto Popular de 1983.
En 1959 Rodríguez Castillos escribió una canción titulada Cielo de los tupamaros, sobre la revolución de 1911 y el Grito de Asencio. A pesar de que la letra no tenía nada que ver con el MLN-T, durante la última dictadura cívico-militar que comenzó con el golpe de Estado de 1973 el artista se vio forzado al exilio. Aunque su exilio fue tardío, porque él luchó con fuerza para quedarse en el país, aunque sus actuaciones quedaron relegadas al ámbito privado.
De tiempo adentro
"Quiero una copla que ruede
cuando ya no ruede yo
semilla hermana del trigo
del tabaco y del arroz.
Panaderito de cardo que ande
como sin razón
sin que ni el viento se acuerde
de qué tallo era la flor.
(...)
Sé de un rey en cuyas tierras
jamás se ocultaba el sol
su reino se hizo pedazos
pero su copla quedó.
Polvo se hará mi guitarra
mi memoria... cerrazón
mi nombre, puede que muera
mi copla... puede que no"
Su discografía incluye Poemas y canciones orientales (1962), El forastero (1966), Volumen 3 (1969), Cimarrones (1973), Pájaros de piedra (1974) entre otros. Y su obra literaria Romance al General Lavalleja (1953), Grillo nochero (1955), Décimas a Jacinto Luna (1957), Cantos del Norte y del Sur (1962), Vida y aventuras del gaucho Alambre (1979).
Rodríguez Castillos murió el 10 de octubre de 1996.
