El último año del Quinquenio 1993-1997 tuvo a Peñarol ganando de atrás la Tabla Anual. En semifinales despachó al tradición rival y luego llegó otra vez el violeta. El primer duelo en el Estadio Centenario fue con triunfo por la mínima con un golazo de Serafín Fabricio García. La revancha fue un mero trámite: Pablo Bengoechea, Antonio Pacheco y Marcelo De Souza se encargaron de la contundente victoria para darle el segundo Quinquenio de su historia.
En la temporada 2007/08, dirigidos por Mario Saralegui, Peñarol venció en la final del Torneo Clausura a River Plate y disputaron las finales del Campeonato Uruguayo con Defensor Sporting. Los violetas tenían la ventaja de haber logrado Torneo Apertura y Tabla Anual. El primer duelo fue 1-2, gol de Matias Aguirregaray para los aurinegros, y el segundo 0 a 0, obteniendo los del Parque Rodó el título de Campeón Uruguayo.
En 2012/13, los conducidos por Jorge Da Silva ganaron el Apertura y la Tabla Anual, en la final se enfrentaron a Defensor Sporting y lo sometieron sin dificultades, 3 a 1, con triplete de Antonio Pacheco, que había vuelto al club, sufrió una fractura cuando comenzó la temporada y terminó siendo el mejor jugador del Campeonato Uruguayo.
En la temporada 2015/16, Pablo Bengoechea obtuvo el Torneo Apertura pero fue despedido y reemplazado por Polilla Da Silva. El Clausura fue complicado pero se logró la Tabla Anual, esta vez el rival fue Plaza Colonia. La final comenzó con el pata blanca venciendo por 1 a 0, pero una jugada de Miguel Murillo le permitió a Diego Rossi, igualar las acciones y enviar el partido al alargue. En la prorroga, con anotaciones de Maximiliano Olivera y Mauricio Affonso, logró el Campeonato Uruguayo 50 de los carboneros.
En 2017 con Leonardo Ramos como entrenador, el Apertura fue de Defensor Sporting y el Clausura para los mirasoles que ganaron 14 de 15 encuentros. La Tabla Anual se dirigió con una final que obtuvo el aurinegro con gol de cabeza en la hora de Cristian "Cebolla" Rodríguez. La final fue para Peñarol que venció en los penales.
El último Campeonato Uruguayo obtenido por Peñarol fue el de 2021. Otra vez Plaza Colonia ganó el Torneo Apertura. Los conducidos por Mauricio Larriera se quedaron con el Clausura y la Tabla Anual en la última fecha y en la hora, ante Sud América, con los recordados goles de Jesús Trindade. En la final, un gol de Facundo Torres le dio el empate luego de ir en desventaja. En los penales el argentino, Nicolás Gaitan anotó el tiro decisivo para obtener el Campeonato Uruguayo.
Bonus track
En 1995 Peñarol y Liverpool jugaron la final del Torneo Apertura. El equipo de Gregorio Pérez, afrontó el duelo sin Pablo Bengoechea expulsado ante River Plate y la 10 fue utilizada por Antonio Pacheco. Ese día el Tony anotó el primer gol, luego cerraría la noche, Darío Silva para el 2 a 0 y el título para los carboneros.
Este sábado, aurinegros y negriezules van a dirimir otra historia. Puede ser el primer Campeonato Uruguayo para los de la Cuchilla en su historia. Con ventaja en la Tabla Anual, tema no menor, Peñarol deberá mejorar y apostar a la épica.