Su debut como cantor profesional en Montevideo fue en el auditorio del SODRE en 1964. Su primer disco publicado, Canta Zitarrosa, fue el comienzo de su prolífera carrera. Zitarrosa dudaba de sus condiciones, pensaba que no había nacido para el canto; citaba a Gardel como el real cantor.
Además de cantar, Zitarrosa escribía. “Fuera de la faz técnica, entonces, de este trabajo particular que es el cantar, aquella circunstancia feliz de la comunicación directa que ha de producirse entre un buen cantor y sus oyentes viene condicionada por el medio social en que se produce, y en su momento adquiere un carácter testimonial, tiene un significado cultural preciso:este cantor y esto que canta son un producto cultural aceptable para el medio. Lo que es más, un cantor y su repertorio han de ser necesarios, o no sirven a sus fines”, dijo en un texto publicado en Ya en junio de 1970.
Entre 1965 y 1988 grabó cerca de cuarenta discos en diferentes países, fundamentalmente en Uruguay y Argentina. Recibió en vida una gran cantidad de premios y distinciones.
Murió el 17 de enero de 1989.
